德清于唐天授二年（691）设县，唐代无城墙，只在水道上设立木栅，以阻商旅。
宋景德元年（1004 ）始筑土郛。宋朝末年开始修筑石城，当时，临山则断丘岗成堑 ，近郊则因兜浜而为池，城墙蜿蜒，跨越长桥河南北。溪流上下，仍置木栅。城墙周长约有6里。
明朝成化年间（1465～1487），各县奉命拆除城墙之石移至沿海修筑海塘，城墙石被拆而土郛还在，当时城墙设有七门。至明嘉靖二十五年（1546），将七门改为四门，城门用条石砌城拱圈，城上建望楼。嘉靖三十二年（1553）为御倭寇进犯，重筑石城墙。上下水城桥各置水门五道，又在西门设水城门。陆上设五门。城墙周长773丈5尺，高2丈3尺，墙基宽2丈，向上收小。设垛口1540多个，每隔10丈设敌台1座。每隔3座敌台设铺。城墙外大部地段开挖护城河。至此，德清城墙全部建成，历经明末战乱仍然坚固。
清康熙初年，德清城墙依然完好，陆上设有5门，迎春东门（今溪东街东端）；见山门（今溪西街西端）；南门（今南门城桥南堍）；西门（今县西街红绿灯处）；北门（今广场路人民广场处）。在康乾盛世，城墙作用不大，后因年久失修，开始颓废，至嘉庆年间又重修。民国也屡作修缮。
从东门城桥往南出发，向前约几十米西拐，上焦山，向西走，至农贸市场西端，北拐，穿过南门城桥、南街，上大家山，到大家山顶，然后从北坡而下，沿环城路北行，过西门城桥再北行，上凤凰山南端，接着东拐，沿着老县政府后穿人民广场中段，直至环城东路，南拐，到达东门城桥，回到出发点。
解放初，城墙基本完好，只是城墙的城楼和一些木质建筑没有了。上世纪50年代末，为抵御水患，国家号召兴修水利，拆除城门及城墙砌石用于水利设施建设。这与明朝成化年间奉命拆除城墙之石修筑海塘之事相似。但是时代不同了，城墙已经失去了实用功能，它不可能再有修复。从那以后，城墙逐渐消失。
1959年拆除了小南门，接着1960年拆除北门。西门也是1960年前后，一侧的西门城桥是1969年前后。东门是1963年。南门最晚拆除，是1971年。大量的条石被挖走。从那时起石城墙变成了土城墙。
1966年德清在北门城墙处修建人民广场，该处的一大段城墙被夷为平地，这是城墙快速消失的开始。文革之后，经济逐渐复苏，此时城墙成了交通的障碍，同时城墙的地基和护城河又成了可利用之土地。城墙成了许多单位盖房的地。于是城墙成段成段地消失。上世纪80年代初东门城桥和南门城桥相继被拆，则是德清城墙的终结。德清城墙从始建到全部建成花了五百多年，然后又维持了四百多年，而使其消失仅用了二十多年。
如今行走在大家山上那一段不足百米的古城墙上，眼前只有起伏的黄土和歪斜的树木，很难想像它曾经是蜿蜒高大的古城墙，这情景不禁让人感慨万千。城墙因御外敌、保一方安宁而生，在冷兵器时代，它的作用无可替代。随着时代的发展，它的作用越来越弱，最终因失去自身价值而被人遗弃。德清古城墙在时代的浪潮中消失了，与此同时，许许多多古城墙也是同样的命运。再回望德清古城墙，它曾是何等的精致，更让人惋惜的是，它是从五十多年前才开始逐渐消失的。